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Mit den langen Häuserzeilen der „Trostberger Orgel“ und dem saalartig erweiterten Marktplatz ist die Stadt an der Alz ein typisches Beispiel des Inn-Salzach-Baustils und lässt italienische Einflüsse deutlich erkennen. Bei der Kunstmeile wird der ganze Ort jedes zweite Jahr zu einer lebendigen Open Air-Ausstellung mit frühsommerlichem Flair. Hochkarätige Künstler, aktive Theatervereine und ein vielseitiges Programm vereint der umgebaute Postsaal in seinem historischen Ambiente und setzt damit wichtige Akzente im Kulturleben der Stadt.
Für ein lebendiges Bürgerleben und einen ausgeprägten Sinn fürs Feiern sprechen die Märkte, Musikfestivals, Nachtflohmärkte und das Altstadtfest (letzter Samstag im Juni) im Sommer. Zudem gibt es drei Jahrmärkte, immer am dritten Sonntag im März, Oktober und November. Ein echtes Unikat ist der seit 2004 jedes Jahr im Juni aufblühende Rosengarten nahe des ehemaligen Klosters Schedling. Er beherbergt rund 300 Sorten und ist regelmäßig Schauplatz der Rosenfeste. Naturwanderungen durch die Alzauen sowie das Freibad mit Zehn-Meter-Turm und Freischwimmerkanal bieten euch Gelegenheiten zur Abkühlung im sommerlichen Trostberg. Wer etwas regionales probieren möchte, sollte im fünf Kilometer entfernten Weiding im Hofcafé des Bio-Hofs Chiemgaukorn die Urgetreide-Produkte und heimischen Exoten probieren.
Die Gründung „Trospergs“ durch die Grafen von Ortenburg-Kraiburg erfolgte im Jahr 1233. Lange Zeit war es als Gerichtssitz und Grenzstadt zu Salzburg im Besitz der Wittelsbacher. Handel, Handwerk und die Tuchmacherei förderten im 17. und 18. Jahrhundert den Wohlstand des Ortes. Durch die Nutzung von der Wasserkraft der Alz gründeten sich nach 1900 in Trostberg die ersten Industriebetriebe. 1913 folgte die Verleihung des Stadtrechts. Noch heutzutage ist das anfängliche Leben in dem kleinen Gemeindeort im eigenen Stadtmuseum von März bis November jeden Sonntag zu besichtigen. Das Trostberger Stadtmuseum zählt zu den bedeutendsten Mussen in Südostbayern.
Nicht nur der Schulreformer Heinrich Braun (1732-1792) und die von König Ludwig I. als „schöne Helene“ verehrte Helene Sedlmayr (1813-1898) wurden in Trostberg geboren, sondern auch der als „Brandner Kasper“ unvergessliche Schauspieler Carl Wery (1897-1975), Annemarie Wendl (1914-2006), die die Hausmeisterin Else Kling aus der TV-Serie „Lindenstraße“ spielte und der Kabarettist und Sänger Stephan Zinner (geb. 1974). Berühmtheit erlangte im 15. Jahrhundert Hans von Pienzenau, der vor der Kapitulation an der Festung Kufstein König Maximilian I. das entblößte Hinterteil zeigte – und enthauptet wurde.
