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Beim Spaziergang durch die verwinkelten Gassen der Altstadt entfaltet sich für den Besucher schnell der besondere Charme von Tittmoning. Die von den Salzburger Fürstbischöfen errichtete Burg ist als Wahrzeichen der Stadt Schauplatz für Konzerte, Ausstellungen, Theateraufführungen, Kunsthandwerkermärkte und ein zweitägiges Mittelalterspektakel mit Ritterkämpfen. Altes Handwerk wird im angegliederten Gerbereimuseum gezeigt. Tittmonings Stadtplatz, der als einer der schönsten Bayerns gilt, lädt zum Flanieren in historischem Ambiente ein.
Das Museum Rupertiwinkel beherbergt in 23 Schauräumen bedeutende Sammlungen der Volkskunst sowie Bayerns größte Sammlung an Schützenscheiben. Das Wasser verläuft auf romantischen Wegen im Ponlachgraben vorbei an heilkräftiger Quelle und Wallfahrtskirche. An der Salzach laden Plättenfahrten, Lehrpfade und Auenwälder zum Erholen ein.
Unter römischer Herrschaft wurde das Salzachtal erstmals verkehrsmäßig erschlossen. Reste von Gutshöfen in Kay und in der Kernstadt sowie ein 1974 freigelegtes Bodenmosaik erinnern an diese Zeit. Über 1.000 Jahre lang, von 788 bis zur Übergabe an Bayern im Jahr 1810 gehörte „Titamaninga“ zum Erzbistum Salzburg. 1234 ließ der Salzburger Erzbischof Eberhard II. den Ort zur Stadt mit eigenem Pfleggericht und Handelsprivilegien erheben und baute sie mit mächtiger Grenzburg als Bollwerk gegen Burghausen aus. Nach schweren Beschädigungen im Salzkrieg 1611 ließ der bauwütige Salzburger Erzbischof Markus Sittikus die Burg als Jagdschloss zur Sommerresidenz der Bischöfe wiederaufbauen. Bereits seit 1911 wird die Burg als Museum genutzt.
Unter den besonderen Persönlichkeiten der Stadt ragen zwei Wahl-Tittmoninger heraus: Der ehemalige bayerische Papst Benedikt XVI. verbrachte als Joseph Ratzinger von 1929 bis 1932 seine frühe Kindheit in Tittmoning. Seit 2007 ist er Ehrenbürger der Stadt. Der Maler Pete Kilkenny stammt eigentlich aus England. Bekannt geworden ist er weit über seine neue Wahl-Heimat Tittmoning hinaus durch seine großformatigen Gemälde von Kühen.
